Dimercaptobernsteinsäure

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Strukturformel
Struktur von Dimercaptobernsteinsäure
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Dimercaptobernsteinsäure
Andere Namen
  • 2,3-Disulfanylbernsteinsäure (IUPAC)
  • 2,3-Disulfanylbutandisäure
  • 2,3-Dithioweinsäure
  • DMSA
Summenformel C4H6O4S2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-334-5
ECHA-InfoCard 100.017.577
PubChem 9354
ChemSpider 8988
DrugBank DB14089
Wikidata Q56604713
Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol (25 g/l)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​361
P: 302+352[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimercaptobernsteinsäure (DMSA von engl. Dimercaptosuccinic acid) ist eine organische Säure. In der meso-Form bildet sie wasserlösliche Komplexe mit den meisten Schwermetallen und wird daher in der Chelat-Therapie nach Schwermetallvergiftungen unter dem Freinamen Succimer eingesetzt.

Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei Stereoisomere: Die (2R,3R)-Form, die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Form und die dazu diastereomere meso-Dimercaptobernsteinsäure.

Isomere von 2,3-Dimercaptobernsteinsäure
Name (2R,3R)-2,3-
Dimercaptobernsteinsäure
(2R,3S)- ≡ (2S,3R)-2,3-
Dimercaptobernsteinsäure
(2S,3S)-2,3-
Dimercaptobernsteinsäure
Andere Namen meso-2,3-
Dimercaptobernsteinsäure,
Succimer[2]
Strukturformel
CAS-Nummer 10008-75-0 304-55-2 27887-82-7
2418-14-6 (unspez.)
EG-Nummer 206-155-2
219-334-5 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.005.597
100.017.577 (unspez.)
PubChem 197883 2724354
9354 (unspez.)
Drugbank DB00566
DB14089 (unspez.)
Wikidata Q81978333 Q423814
Q56604713 (unspez.)

In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)-, das andere (S)-konfiguriert.

meso-DMSA (Succimer) wird als Komplexbildner für das radioaktive Technetium-Isotop 99mTc in der medizinischen Diagnostik (z. B. bei der Nierenszintigraphie) eingesetzt.

Bei akuten Schwermetallvergiftungen mit Quecksilber, Blei oder Arsen werden Succimer oder auch DMPS im Rahmen der Chelat-Therapie in Infusionslösungen eingesetzt und bilden hier das Mittel der Wahl; bei chronischen Schwermetallvergiftungen liegen – mit Ausnahme der Bleiintoxikation im Kindesalter – jedoch noch keine ausreichenden Daten für den sinnvollen Einsatz vor.[3] Aufgrund von gemeldeten Nebenwirkungen unterliegt Succimer seit 2017 nach einer Stellungnahme des BfArM der Verschreibungspflicht.[4]

Berichte, nach denen DMSA die Blut-Hirn-Schranke von Mäusen überwinden kann,[5] scheinen keine fundierte Basis zu haben, da DMSA die lipophile Eigenschaft fehlt, die für die Passage der Blut-Hirn-Schranke notwendig ist.[6][7][8] meso-DMSA wird schnell vom menschlichen Körper metabolisiert und fast ausschließlich über den Urin ausgeschieden. Ihre Halbwertszeit im Blut beträgt circa 3,2 Stunden. Bekannte Nebenwirkungen sind Hautausschläge, Störungen im Verdauungstrakt und in einigen Fällen Neutropenie. Trotzdem gilt meso-DMSA als der verträglichste der Dimercapto-Chelatbilder.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid, 97 % bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. INN Recommended List 20, World Health Organisation (WHO), 8. Oktober 1980.
  3. Einsatz von Chelatbildnern in der Umweltmedizin? (PDF; 16 kB) Bekanntmachung des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz 42 (19), (1999), S. 823–824.
  4. Succimer Stellungnahme des Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (28. Juni 2016)
  5. Jan Aasath, Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm: Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS). In: Analyst. 120. Jahrgang, März 1995, S. 853 ff. (englisch).
  6. Wolfgang Bayer: Durchführung, Referenzbereiche und Interpretation des DMPS-Testes Eine kritische Datenanalyse. (PDF; 1,8 MB) www.himbeerrot-design.de, 2008, abgerufen am 22. Februar 2011 (englisch).
  7. a b James Rooney: The role of thiols, dithiols, nutritional factors andinteracting ligands in the toxicology of mercury. In: Toxicology. 234. Jahrgang, 2007, S. 145–156, doi:10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID 17408840 (englisch).
  8. GianPaolo Guzzi, Caterina A.M. La Porta: Molecular mechanisms triggered by mercury. In: Toxicology. 244. Jahrgang, 2008, S. 1–12, doi:10.1016/j.tox.2007.11.002, PMID 18077077 (englisch).