Ethylmagnesiumbromid

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylmagnesiumbromid
Allgemeines
Name Ethylmagnesiumbromid
Andere Namen

Bromethylmagnesium

Summenformel C2H5BrMg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 925-90-6
EG-Nummer 213-127-3
ECHA-InfoCard 100.011.935
PubChem 101914
Wikidata Q5404502
Eigenschaften
Molare Masse 133,28 g·mol−1
Dichte

1,03 g·cm−3[1] (3-molare Lösung in Diethylether)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

für die 2,5 M Lösung in Diethylether[2]

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​260​‐​302​‐​314​‐​318​‐​336
EUH: 014​‐​019
P: 210​‐​223​‐​260​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der metallorganischen Reagenzien, genauer der Grignard-Verbindungen.

Die Halbstrukturformel ist CH3CH2MgBr, beschreibt jedoch die reale Struktur nur unzureichend, denn Ethylmagnesiumbromid liegt in der Regel als komplexe Verbindung unter Beteiligung des Lösungsmittels (meist Diethylether oder Tetrahydrofuran) vor, siehe Schlenk-Gleichgewicht.

Gewinnung und Darstellung

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Ethylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von Bromethan mit Magnesium gewonnen werden.[3]

Ethylmagnesiumbromid ist als technisches Produkt eine luft- und feuchtigkeitsempfindliche Substanz, die als Lösung in Diethylether oder Tetrahydrofuran angeboten wird.[4]

Ethylmagnesiumbromid wird als Grignard-Reagenz verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Ethylmagnesiumbromid, 3M in Diethylether bei fischer scientific, abgerufen am 1. Dezember 2020.
  2. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  3. Moyer, W. W.; Marvel, C. S.: Triethyl Carbinol In: Organic Syntheses. 11, 1931, S. 98, doi:10.15227/orgsyn.011.0098; Coll. Vol. 2, 1943, S. 602 (PDF).
  4. a b Datenblatt Ethylmagnesium bromide, 3M in ether bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).