Kahweol

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Strukturformel
Strukturformel von Kahweol
Allgemeines
Name Kahweol
Andere Namen

1,2-Dehydrocafestol

Summenformel C20H26O3
Kurzbeschreibung

stäbchenförmige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6894-43-5
PubChem 114778
ChemSpider 102755
Wikidata Q1721243
Eigenschaften
Molare Masse 314,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kahweol, auch 1,2-Dehydrocafestol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.[1] Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Palmitat oder Behensäureester.[3] Kahweol wird beim Rösten zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen Cafestol gebildet,[4] teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im Kaffeeaufguss.

Struktur und Eigenschaften

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Die wichtigsten Tetracyclophytane

Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes Oxidationsmittel, das beim Erhitzen Kohlenstoffmonoxid und -dioxid abspalten kann.[1] Es ist äußerst empfindlich gegen Säuren.[3]

Verwendung und biologische Wirkung

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Kaffeebohnenöl wird sowohl aus ungerösteten wie gerösteten Kaffeebohnen gewonnen

Kaffeebohnenöl, das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.[1] Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind, und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.[5][1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) – Review of Toxicological Literature. (Memento vom 29. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 890 kB), Oktober 1999.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.
  4. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 5. November 2009.
  5. Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-2647-9. S. 311.